Haggerty nació y creció en Seattle, Washington. Asistió a la escuela secundaria Garfield y Nathan Hale High School, donde ganó un título de licenciatura en The Evergreen State College. Interesado en llegar a una generación más joven a través de su música, tomó parte en un programa centrado en la educación y la identidad cultural llamado "Gateways para jóvenes encarcelados", donde facilitó talleres de música. Aunque no nació en una familia de músicos, sus dos padres fueron de apoyo en sus aventuras musicales. Haggerty tenía seis años cuando el hip hop llegó por primera vez a su vida, a través de Digital Underground. A medida que iba creciendo, él y sus amigos fueron pasando sus veranos en la instalación de carpas para escuchar la radio, hacer doblajes y hacer mixes de canciones que se tocaban, él y sus amigos no pudieron comprar nada porque eran menores de edad y no tenían el permiso de sus padres. Macklemore tenía catorce años cuando empezó a escribir letras de canciones. A esta edad, sus amigos se referían a él como Möcklimore. Cuando comenzó a rapear, Macklemore escuchaba a "West Coast hip hop underground" y a Freestyle Fellowship, Aceyalone, Living Legends, Wu-Tang Clan, Nas y Talib Kweli, ellos han tenido mucha influencia en él.
Macklemore luchó con problemas de abuso de sustancias en el pasado, incluyendo OxyContin. Él considera esto como la razón de su falta de producción entre 2005 y 2009; pero después de limpiarse a sí mismo en 2008, Macklemore y Ryan Lewis se convirtieron en una unidad de colaboración y creatividad. Celebró dos años de sobriedad a principios de agosto de 2010, como se ha dicho durante su actuación en Capitol Hill Block Party 2010. Macklemore conoció a Ryan Lewis en 2006. Lewis pasó unos años trabajando en la promoción de Macklemore como fotógrafo. No tardaron en convertirse en buenos amigos. Lewis pasó a producir para Macklemore, los dos trabajan a tiempo completo como un dúo de título acreditado.
Macklemore recayó en diciembre de 2011 después de regresar de una gira. "Starting Over", una canción que apareció en The Heist, habla de su recaída. Él atribuye su recaída en no asistir a las reuniones de AA, debido a la gira. Él se vino abajo con un resfriado y se le recetó jarabe de la tos con codeína que finalmente lleva al abuso de la droga.
El VS. EP con Ryan Lewis y The Unplanned Mixtape fue lanzado en 2009, seguido por el The VS. Redux el siguiente año. Este último llegaría N º 7 en la tabla de Hip Hop iTunes. El primer sencillo de Macklemore, "The Town", se lanzó en The Unplanned Mixtape. El segundo sencillo "My Oh My" de Macklemore fue lanzado el 21 de diciembre de 2010. "Wings" fue lanzado el 21 de enero 2011, junto con "Can't Hold Us", con Ray Dalton, el 16 de agosto de 2011.
Macklemore tiene dos hermanos, su hermano, Tim Haggerty, es un profesor de Inglés de escuela secundaria. Macklemore se comprometió con su novia, Tricia Davis, el 21 de enero de 2013, celebrando su septimo aniversario como pareja. Está a favor de los derechos homosexuales, incluyendo el matrimonio entre personas del mismo sexo, esto lo expresa en su sencillo "Same Love". La canción también condena la homofobia en el hip hop, la sociedad y principales medios de comunicación. No sigue una religión organizada, se hace referencia en "Vipassana" como una "Pieza de Jesús atea" simbólica a sus puntos de vista espirituales y filosóficos.
Varios de sus sencillos crean un simbolismo y una filosofía de la palabra "Dios" no definiendo a un ser, sino en qué y cómo un individuo es capaz de darse cuenta de la fe y la felicidad. Macklemore ha dicho haberse dado cuenta de esto en la música hip hop. En la "Iglesia", Macklemore contrasta colectivismo de la religión establecida para la subjetividad de las realidades que se enfrentaría al crecer, incluyendo casi la pérdida de su vida por el consumo de drogas. La tinta utilizada para su escritura se describe como Dios en lugar de Jesús Cristo, escuchar su música, jugar fuera de oradores, la "comunión", el sur del Bronx como "el Egipto de hip hop", y su salvador es la música hip hop a través de referencia del originador Kool Herc. En 2008, Macklemore fue a rehabilitación por la drogadicción, el alcoholismo y el comportamiento relacionado obsesivo. Pasó la mayor parte de sus veinte años "tratando de luchar contra [su] camino fuera de eso (forma de vida)".
"Quiero ser alguien que es respetado y no sólo en términos de mi música. Quiero ser respetado en cuanto a la forma en que trato a la gente. La forma, los temas en los que elijo... dirección a través de mi música. Y no porque yo sea, como, tratando de hacer registros sobre ellos. Es que es lo que es importante para mí, la música es mi salida creativa en términos de expresar lo que es importante para mí... lo que tiene importancia, lo que tiene un valor. Y quiero ser respetado por eso".
Macklemore, Jabari presents
Macklemore es un fanático del béisbol, en particular de los Seattle Mariners. Al soltar el vídeo musical de "My Oh My"—canción dedicada al fallecido comentarista deportivo Dave Niehaus—Macklemore, aún de gira, se le pidió interpretar frente a los 50.000 aficionados que asistieron al Día Inaugural de 2011, el primer partido de Seattle Mariners después de lo que pasó con Niehaus. Después, él y Ryan Lewis se adjudicaron cada uno un jersey con nombre personalizado incrustado con un parche, las únicas personas que tienen el parche son los que jugaron en el juego.
El no ha reconocido que el béisbol y la música hip hop estén "intrínsecamente ligado", "Un grupo de personas que son aficionados de los Marineros probablemente no consideran hip hop como verdadera música aún". Todas las ganancias de la canción se beneficiaron del Rainier Vista Boys and Girls Club.
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